Everton

Khi khoác áo đội U18 Everton, Robinson bị dính chấn thương khiến anh phải ngồi ngoài phần lớn thời gian. Anh ra mắt U21 Everton vào cuối mùa giải 2014–15.[8] Cuối mùa giải này, anh hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với câu lạc bộ Everton sau khi được đề nghị một bản hợp đồng mới.[9]

Tuy nhiên, Robinson đã dành phần lớn thời gian của mùa giải 2015–16, anh phải ngồi ngoài bị chấn thương rách sụn dưới xương bánh chè, dẫn đến phải phẫu thuật đầu gối.[10] Mặc dù vậy, anh vẫn ký gia hạn hợp đồng thêm một năm vào ngày 15 tháng 7 năm 2016. [11] Sau đó, Robinson thi đấu cả ba trận tại EFL Trophy, giải đấu chứng kiến U23 Everton bị loại ở vòng bảng. Anh cũng được ra sân thường xuyên cho U23 Everton.[12] Cuối mùa giải 2016–17, Robinson ký gia hạn hợp đồng hai năm với Everton.[13]

Bolton Wanderers (mượn)

Ngày 4 tháng 8 năm 2017, Robinson ký hợp đồng Bolton Wanderers dưới dạng cho mượn cho đến tháng 1 năm 2018.[14]

Năm ngày sau khi gia nhập Bolton Wanderers, ngày 9 tháng 8 năm 2017, anh có trận ra mắt đội bóng trong chiến thắng 2–1 trước Crewe Alexandra tại League Cup.[15] Hai tuần sau, anh pha kiến tạo cho Jem Karacan ghi bàn thắng thứ ba cho Bolton trong chiến thắng 3–2 trước Sheffield Wednesday ở League Cup.[16] Robinson có trận ra mắt tại giải đấu vào ngày 9 tháng 9 năm 2017, thi đấu trọn vẹn 90 phút trong trận thua 0–3 trước Middlesbrough.[17] Sau đó, anh khẳng định mình ở vị trí hậu vệ cánh trái, đánh bại sự cạnh tranh từ Andrew Taylor.[18] Ngày 5 tháng 1 năm 2018, Robinson đồng ý ở lại câu lạc bộ Bolton trong phần còn lại của mùa giải này.[19]

Wigan Athletic

Ngày 15 tháng 7 năm 2019, Robinson gia nhập đội bóng Wigan Athletic theo bản hợp đồng có thời hạn 3 năm.[20] Anh có trận ra mắt Wigan trong trận gặp Rotherham United. Ngày 26 tháng 11 năm 2019, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ trong trận hòa 2–2 trước Millwall.[21]

Sau khi gây ấn tượng với Wigan Athletic với tư cách là một trong những hậu vệ cánh trái hàng đầu ở EFL Championship. Ngày 31 tháng 1 năm 2020, Robinson ký hợp đồng với AC Milan tại Serie A có giá trị 13 triệu đô la Mỹ trước thời hạn chuyển nhượng.[22] Tuy nhiên, thỏa thuận này đã thất bại khi cuộc kiểm tra y tế của Robinson tại Milan cho thấy nhịp tim không đều mà không thể hoàn thành việc kiểm tra thêm trước có thời hạn và anh sẽ trải qua phẫu thuật cắt bỏ để chữa trị.[23]

Fulham

Sau khi Wigan Athletic xuống hạng từ EFL Championship, Robinson chuyển đến câu lạc bộ Fulham F.C. tại Premier League vào ngày 20 tháng 8 năm 2020, với giá 2 triệu bảng.[24] Ngày 16 tháng 9, anh có trận ra mắt đội bóng trong trận gặp Ipswich Town tại Cúp EFL. Ngày 4 tháng 10, Robinson có trận ra mắt ở Premier League, gặp Wolverhampton. Anh đã có ghi bàn thắng đầu tiên cho Fullham trong trận đấu tại Cúp EFL, gặp Birmingham City vào ngày 24 tháng 8 năm 2021.[25]